Khánh Ly tên thật là Nguyễn Thị Lệ Mai, sinh ngày 6 tháng 3 năm 1945 tại Hà Nội, cũng có khi cô lấy tên Phạm Thị Lệ Mai theo họ Phạm của người cha dượng. 

Khi còn ở Hà Nội, dù chưa tới 9 tuổi nhưng Khánh Ly đã tham dự một cuộc thi hát với bài Thơ Ngây của nhạc sĩ Anh Việt nhưng không được giải gì.

Cuối năm 1956, mới 11 tuổi, Khánh Ly một mình đi nhờ xe chở rau từ Đà Lạt về Sài Gòn tham dự cuộc thi tuyển lựa ca sĩ nhi đồng do đài Pháp Á tổ chức tại rạp Norodom. Lệ Mai hát bài Ngày Trở Về của nhạc sĩ Phạm Duy và đoạt giải nhì, sau "thần đồng" Quốc Thắng.

Năm 1962, Khánh Ly bước chân vào sự nghiệp ca hát, cô hát cho phòng trà Anh Vũ trên đường Bùi Viện, Sài Gòn. Cuối năm đó cô chuyển lên sống tại Đà Lạt và hát cho các phòng trà ở đó. Năm 1964, Khánh Ly gặp nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, lúc đó còn chưa nổi tiếng, ông mời cô về Sài Gòn biểu diễn. Lúc đó, vì không muốn rời Đà Lạt nên Khánh Ly từ chối lời đề nghị của người nhạc sĩ trẻ đó. Năm 1967, do tình cờ cô gặp lại Trịnh Công Sơn tại Sài Gòn và từ đó, Khánh Ly cùng Trịnh Công Sơn đã trở thành một hiện tượng của tân nhạc Việt Nam.

Ở thời kỳ đỉnh cao, bên cạnhgiọng hát nổi bật, “nữ hoàng chân đất” Khánh Ly còn gây ấn tượng bởi nhan sắc đặc biệt, vừa thanh lịch lại vừa phóng khoáng, vừa nữ tính vừa hoang dã, có sự pha trộn giữa cổ điển và hiện đại. 

Khánh Ly nổi bật với đôi mắt to sắc sảo, khuôn mặt thuần chất Á Đông nhưng khí chất tại phóng khoáng, tự do

Sinh năm 1945, nhưng Khánh Ly đã có gu thời trang sành điệu

Khuôn mặt thanh thoát và ánh mắt biết nói

Ở tuổi hoa niên, Khánh Ly luôn trung thành với mái tóc dài mềm mại

Khánh Ly và nhạc sĩ Trịnh Công Sơn thời trẻ

Khánh Ly bên Trịnh Công Sơn, vẫn toát lên sự sang trọng, thanh lịch

Trịnh Công Sơn và Khánh Ly thời trẻ tại Quán Văn

Khuôn mặt đậm chất nữ tính nhưng vẫn gợi lên sự cứng cỏi, mạnh mẽ

Khánh Ly có vẻ điện của sự pha trộn giữa cổ điển và hiện đại

Nhan sắc Khánh Ly vẫn mặn mà qua năm tháng

Hiện tại, ở tuổi “thất thập cổ lai hi”, sau những biến cố và thăng trầm trong cuộc đời, nữ ca sĩ khiến nhiều người ngỡ ngàng khi vẫn giữ được nét đẹp sang trọng và quý phái vốn có.